Julho de 2008 - Dezembro de 2009: Breakout, Carreira Cinematográfica e Wonder World Tour

Cyrus se apresentando no Kids' Choice Awards em 2009.

Em julho de 2008, Cyrus lançou seu segundo álbum de estúdio,o primeiro que não teve ligação com a personagem Hannah Montana, intitulado Breakout. Na epóca, ela disse que Breakout tinha sido inspirado no "que aconteceu em sua vida no ano passado". Cyrus co-escreveu as canções e teve duas de própria autoria. Ela disse o seguinte: "Escrever canções é o que eu realmente quero fazer na minha vida para sempre". O álbum estreou em #1 no Billboard 200 nos EUA, vendendo na primeira semana 371 mil cópias. "7 Things" foi o primeiro single desse álbum. O single estreou em #84 no Billboard Hot 100. Duas semanas depois do lançamento, pulou do número #70 para o #9.
Miley apresentou o CMT Music Awards de 2008 com seu pai, em abril. Ainda em 2008, ela apresentou o Teen Choice Awards. Cyrus gravou uma versão da música "Santa Claus Is Coming to Town" para a compilação All Wrapped Up, também de 2008.
Cyrus emprestou sua voz para a personagem Penny, da animação da Disney, Bolt, um filme sobre um cachorro da televisão. Na semana de estréia, o filme ficou em #3, arrecadando $26,223,128 de dólares. Na segunda semana ficou em #2. Em 20 de fevereiro de 2009, o filme havia acumulado $113,643,011 dólares no Estados Unidos e no Canadá, e $286,244,489 de dólares no resto do mundo.
Cyrus co-escreveu e cantou uma das duas canções originais da trilha sonora de Bolt. A música foi cantada por outra estrela de Bolt, o ator John Travolta. Intitulada "I Thought I Lost You", ela foi nomeada ao Golden Globe Award como Melhor Canção Original. Cyrus volta a interpretar Hannah Montana no filme, Hannah Montana: The Movie, que foi lançado em 10 de abril de 2009. O filme é sobre quando Stewart tem que escolher entre Hannah Montana ou ela mesma. O filme acumulou $155,525,718 dólares ao redor do mundo. Seu single, "The Climb", para a trilha sonora do filme, alcançou a #4 posição no Billboard Hot 100,^[16] ficando na frete de singles como "See You Again" e "7 Things", que ficaram em #10 e #9 respectivamente; depois "Party in the U.S.A." estreou em #2. A trilha sonora do filme foi o terceiro CD da franquia a ficar em #1 no Billboard 200 e receber certificado de platinum pela RIAA.^[17] Em junho de 2009, Cyrus mudou de representante de carreira de United Talent Agency para Creative Artists Agency. Ainda em junho, Cyrus começou a gravar seu filme, The Last Song, baseado no livro de Nicholas Sparks, onde ela interpreta uma jovem rebelde que vai passar o verão com seu pai numa calma cidade costeira. O filme estreou por vários países em 2010. O filme foi concebido com a intenção de introduzir Cyrus para o público adulto. Cyrus gravou um música com os Jonas Brothers, intitulada "Before The Storm", para o quarto álbum de estúdio deles, Lines, Vines and Trying Times. Ela lançou outra trilha sonora para Hannah Montana (para a terceira temporada), intitulada Hannah Montana 3, lançada em 7 de julho de 2009, alcançando o 1º lugar nas paradas e quarto com a música "He Could Be The One".